Aunque se cree que el origen puede ser muy anterior, en torno al siglo IX, la primera mención reconocida donde se hace alusión a Cabezón de la Sierra es del 5 de septiembre de 1166, en el documento CXV recogido por Luciano Serrano Pineda en el "Cartulario de Arlanza", con motivo de la concesión de Alfonso VIII a García de Pinilla y su esposa, de la villa de Salgüero, despoblado actual en La Gallega:
...dono vobbis dommno García de Pinella et uxori sue S. et filis et filiabus, unam villam quam in alfoz de Lara habeo, que vocatur Salgoiro, et est inter Piniella et Cabezon et Ravanera...
Otra mención en el Cartulario de Arlanza hace referencia a un pueblo llamado Torquemada, dentro del actual entorno geográfico de Cabezón de la Sierra. Probablemente fuera en el paraje conocido como "Trasdelatorre", topónimo cuyo origen se atribuye a la existencia de restos de una torre. Otros creen que pudiera haberse ubicado en el lugar conocido como "San Miguel". Existen restos y se conserva la memoria de un pueblo. La cita, de 1172, dice:
...villam illam que vocatur Cabezón, in alfoz de Lara, et inter Montem Calvellum et Turrem Crematam et Salgorium sitam...
Existe una necrópolis altomedieval en el lugar conocido como "Peña Los Sepulcros", donde hay unas sepulturas antropomorfas trabajadas en la piedra, algunas de ellas fabricadas con lajas. Su longitud va de los 80 cm a los 190 y todas están en la misma posición (mirando al Este, a Tierra Santa). Estas sepulturas posiblemente fueran utilizadas por los antiguos pobladores de San Miguel o Torquemada. Según testimonios orales de los habitantes del pueblo, se cree que cuando esta necrópolis dejó de utilizarse los enterramientos se ubicaban en el lugar denominado "Santa María", donde existen vestigios de un antiguo cementerio. Para llegar hasta allí se desplazaban por el sendero conocido como "Camino de los muertos", que es reconocible en la actualidad.
Además de la creencia popular, existen numerosos documentos, y principalmente los referentes a los Archivos Municipal y Parroquial de la Villa vienen a confirmar la antigua existencia de algunos poblados o asentamientos en su término y anexos al mismo como el poblado de S. Miguel o Torquemada, S. Pedro y S. Felices (Saelices), Pavía, etc.
Ejemplos:
X CAPITULO de las Ordenanzas de la Villa de Cabezón del año de 1.579. Dice:
Ordenamos y mandamos que el día que se ba a letanias y en procesión a la ermita de San Pedro de San Felices, el cual día los que tienen ganados, los ordeñan para los probes y necesitados y otros que reziben dello beneficio. Mandamos que por questa buena obra no se pierda, se aga desde aquí adelante como asta agora y no se exceda de la costumbre, pues los vezinos de la dicha villa lo tienen por bueno
XXX CAPITULO de las Ordenanzas de la Villa de Cabezón del año de 1.579. Dice:
Ordenamos y mandamos que el día que el Concejo de la dicha Villa tiene costumbre yr a las hermytas de San Miguel y de Sant Pedro de Sant Felices ques el lunes de las letanias, que todos sean obligados a se congregar en la iglesia de la dicha villa para acompañar las cruzes e yr en procesión con mucha debocion. Y que el que no fuere presente en la dicha iglesia para yr con las dichas cruzes de cada casa, marido o muger, pague de pena quatro maravedis. E si de allí asta San Miguel e San Pedro, no fuere de cada uno, que pague diez maravedis de pena aplicados para obras pias e probes de la dicha villa
La distancia desde Cabezón hasta la ermita de S. Miguel es de 2Km y otro 1,5 km. desde este lugar hasta la Iglesia o ermita de S. Pedro de San Felices (Saelices).
En los documentos del Archivo Parroquial figuran las visitas que hace el Sr. Obispo de Osma o sus Representantes a esta Parroquia en diferentes años, principalmente en los siglos XVII y XVIII. Hacen referencia al estado de conservación y culto de todas las ermitas dependientes de esta Parroquia, que son numerosas, incluida la de San Pedro y San Felices (Saelices) así como de las propiedades de su pertenencia en ese lugar.
También en la partida de nacimiento del que fue vecino de esta Villa de Cabezón de nombre Santos Moreno en el año de 1843. Figura que fue bautizado por D. Bernabé Aldayarán, Teniente Cura de dicha Villa y de su anejo Saelices.
Hoy en día están señalizadas con hitos 8 antiguas ermitas, dedicadas a San Pedro y San Felices, San Miguel, San Andrés, San Roque, Santa Ana, Santa María, el Santo Cristo y otra llamada "La Soledad". Dos de ellas tienen servicio litúrgico en determinados eventos y otras son aún hoy fácilmente reconocibles debido a los restos de su existencia anterior.
Existían igualmente, hasta el siglo XIX, varias cofradías religiosas con sus correspondientes reglas y ordenamientos:
- * Cofradía de la Vera Cruz.
* Cofradía del Rosario.
* Cofradía de San Andrés.
* Cofradía de Ánimas.
Ordenanzas de la villa de Cabezón de la Sierra
Las ordenanzas se han conservado en un manuscrito con cubiertas de piel. Constan de 99 artículos trasladados de otras ordenanzas más antiguas, posiblemente del siglo XIV o XV, ya que su nombre es "Hordenanzas de la villa de Cabezón de la Sierra, sacadas y trasladadas fielmente de las antiguas assí como enellas se contiene", y en un título interior dice "hordenanzas y estatutos que fueron fechos de nuebo e quytados y enmendados de lo antiguamente hordenado". Según dice, fueron publicadas el "miércoles a beinte e tres días del mes de diziembre, año del Señor de mill e quinientos e setenta y nuebe años". Son unas de las más antiguas de la zona.
Villa encuadrada en la categoría de “pueblos solos” del partido de Aranda de Duero, jurisdicción de de señorío ejercida por el Duque de Veragua quien nombraba su Alcalde Ordinario.
Mientras existió la carretería, bastantes maestros carreteros trabajaron en la construcción de carretas en la localidad, Segovia, Valladolid y Buitrago de Lozoya, según informaba Pascual Madoz sobre Cabezón de la Sierra en su diccionario geográfico de mediados del siglo XIX. El último carretero conocido fue Silverio Andrés, que tenía un taller en Cabezón de la Sierra y otro en Palacios de la Sierra, hasta la década de 1920 aproximadamente.
En el siglo XIX, según el escritor Juan Antonio Llorente, Cabezón de la Sierra es "es villa de señorío del duque de Liria, provincia de Burgos, partido de Aranda, confinante con Hacinas por el sur".
A la caída del Antiguo Régimen queda constituido como ayuntamiento constitucional del mismo nombre , en el partido de Salas perteneciente a la región de Castilla la Vieja 163.